U trenutku kada je lik Carrie Bradshaw došao na scenu i postao ikona za jednu čitavu generaciju žena, rijetko tko je preispitivao njezino ponašanje. Danas je situacija drugačija i mnogi analiziraju njezine postupke i sve greške koje je radila u ljubavnim i prijateljskim odnosima. Ovo su tri najveće.
1. Osuđivala je svoje prijateljice.
U mnogim situacijama Carrie se baš i nije pokazala kao najbolja prijateljica. Sjetimo se samo situacije u kojoj je ukočena Miranda zove i moli za pomoć, a Carrie ne želi otkazati sastanak sa svojom urednicom i u njezin stan nenajavljeno šalje Aidana, koji Mirandu nalazi golu na podu kupaonice.
Osim povremene sebičnosti i zanemarivanja prijateljstva na račun muškaraca s kojima je bila u vezi, njezin najveći grijeh kada je u pitanju prijateljstvo bilo je osuđivanje Samanthe, Charlotte i Mirande. Primjerice, zamjerila je Samanthi njezino slobodoumno ponašanje i seksualne avanture, ali kada je morala nekome povjeriti da vara Aidana s Facom, prvo se obratila upravo Samanthi, znajući da je ona neće osuđivati.
Kada se našla u velikoj financijskoj stisci zbog vlastite rastrošnosti, očekivala je da će se Charlotte sama ponuditi da joj posudi novac za otkup stana. U tom trenutku u svojoj je garderobi imala cipela u vrijednosti od 40 tisuća dolara, točno onoliko koliko joj je trebalo za otkup, ali na računu samo 900 dolara ušteđevine. Trenutak u kojem se naljutila na Charlotte jer joj nije sama ponudila financijsku pomoć mnogi obožavatelji serije navode kao jedan od najgorih u njezinoj biografiji.
Kada je po tko zna koji put opet pustila Facu u svoj život, razočarana Miranda upozorila ju je da neće imati razumijevanja za njezine suze kada je on opet povrijedi. "Probudi se, Carrie! Koliko puta moraš proći kroz sve to? On nije dobar za tebe. Svaki put kada mu se približiš postaješ jadna i nesigurna žrtva, a ono što me najviše ljuti jest to što se uvijek vraćaš po još", kazala joj je s potpunim pravom. Umjesto da otvori oči i napokon spozna da joj Miranda samo želi dobro i da više ne može gledati kako pati zbog Face, Carrie se uvrijedila i naljutila na nju.
2. Svjesno je dopuštala Faci da se igra s njezinim osjećajima.
Veza s Facom jedan je od onih elemenata serije oko kojih se vodi najviše rasprava. I dok jedna strana smatra kako je u pitanju prava dramatična ljubav koja je prije ili kasnije morala imati svoj sretan završetak, drugi smatraju kako je njezin odnos s Facom pravi primjer svega što jedna veza ne smije biti.
Njegova emotivna nedostupnost previše se romantizirala umjesto da ga se prokaže kao muškarca koji nije spreman na obveze i zato se ne želi vezati ni za koga. Carrie mu se uporno vraćala bez obzira na sve iako je u jednom trenutku i sama postala svjesna da je to greška. U njemu je tražila muškarca koji će joj u potpunosti biti posvećen iako je znala da joj on ne može pružiti ono što želi, a kada je sve to pronašla u drugom muškarcu, odbacila ga je zbog Face, koji je u tom trenutku bio u braku s drugom ženom.
3. Ostavila je sve zbog muškarca.
Strastvena veza s umjetnikom Alexanderom Petrovskim kulminirala je njezinim preseljenjem u Francusku. Carrie je ostavila posao i prijatelje zbog svoje pariške bajke i otišla živjeti u Pariz s Petrovskim, što se ubrzo pokazalo kao loša ideja. Odvojena od svega što je voljela, svedena je na pasivnu promatračicu i njegovu družicu koja nema nikakvu aktivnu ulogu u njegovu životu. Postala je podređena rasporedu i raspoloženju svojeg dečka.