Velik utjecaj na njegovu karijeru imala je grofica Consuelo Crespi koja je svojevremeno bila urednica američkog i talijanskog izdanja magazina Vogue.
Kao Amerikanka koju je život odveo u Italiju, Consuelo je postala ambasadorica talijanske mode i mnogi talijanski dizajneri probili su se na američko tržište zahvaljujući njoj.
Bila je prava modna trendseterica, baš kao i njezina sestra blizanka, Gloria Schiff. Valentino je 1964. napravio kreaciju od crne organze u kojoj se Gloria pojavila na zabavi kojoj je prisustvovala i bivša američka prva dama, Jackie Kennedy. Jackie nije mogla skinuti oči s njezine odjevne kombinacije i odmah ju je pitala tko ju je napravio. Ima jedan novi dizajner, zove se Valentino, odgovorila joj je Gloria.
Dizajner je jednom prilikom opisao početak suradnje, ali i prijateljstva s Jackie: U rujnu 1964. prikazao sam svoju kolekciju u njujorškom hotelu Waldorf-Astoria i Jackie je rekla da bi željela pogledati odjeću. Moja prodavačica je s manekenkom otišla na Petu aveniju gdje je Jackie živjela. Kada su se vratile, rekle su da je gospođa Kennedy naručila šest kombinacija i od tada je naručivala odjeću od mene. U početku sam ja bio gospodin Valentino i ona je bila gospođa Kennedy. Onda smo postali Jackie i Valentino i veoma bliski prijatelji.
Jednog dana ručali su u tada popularnom njujorškom restoranu Quo Vadis i na izlasku nabasali na vojsku paparazza. Sljedeće jutro posvuda su u novinama bile fotografije mene kako ljubim Jackie. Bio sam uznemiren jer nisam želio da pomisli kako su moji ljudi pozvali fotografe, rekao je Valentino. Odmah ispričao Jackie i obavijestio je da nije imao ništa s dolaskom fotografa, a ona je itekako imala razumijevanja za tu situaciju.
Rekla mi je: 'Slušaj, volim tvoj rad i volim tebe. Ti si fantastično ljudsko biće i naše prijateljstvo nosim sa sobom u grob.' Kunem se Bogom da je to rekla, ispričao je Valentino u intervjuu za Vanity Fair.
Jackie je nosila njegovu odjeću dok je tugovala za prvim suprugom, a povjerenje mu je poklonila i kad se udavala za drugog supruga.
U listopadu 1968. godine, Jackie Kennedy postala je Jackie O, supruga grčkog brodovlasnika Aristotlea Onassisa. Na maloj ceremoniji održanoj na Onassisovu privatnom otoku, izgovorila je drugo sudbonosno da ispred 40-ak uzvanika.
Bila je odjevena u haljinu boje bjelokosti napravljenu od svilenog žoržeta i čipke koju je dizajnirao Valentino. Umjesto haljine napravljene posebno za nju, Jackie se odlučila za model iz Valentinove proljetne kolekcije pod nazivom Collezione Bianca te tako dizajneru osigurala dotad neviđen publicitet, globalnu prepoznatljivost i popularnost.
Jednostavno, moć Jackie je bila u tome da fascinira. U njezinom ponašanju populističko se miješalo s kraljevskim, a to je očaralo i ljude koji su je dobro poznavali i one koji su je gledali preko fotografija, zaključio je Valentino.
Galerija
