Nakon diplome na prestižnom Sveučilištu George Washington, odlučila je naći posao. Zaposlila se u Washington Times Heraldu kao fotografkinja i novinarka te je pratila rad američkog Kongresa i Senata.
Pripadala je istom društvenom krugu kao i John F. Kennedy kojeg je upoznala na jednoj večeri u svibnju 1952. godine. Odmah ju je privukao njegov šarm, inteligencija, duhovitost i dobar izgled. Godinu dana kasnije, 12. srpnja 1953. par je izrekao sudbonosno da pred 700-tinjak uvaženih gostiju u crkvi sv. Marije u Newportu.
Za medije je to bilo vjenčanje godine, a mnogo se pisalo i o vjenčanici koju je Jackie nosila.
Iako je već za vrijeme braka s Kennedyjem slovila kao jedna od najbolje odjevenih američkih prvih dama u povijesti, titulu obožavane modne ikone zapravo je stekla tijekom braka s grčkim brodovlasnikom Aristotelom Onassisom za kojeg se udala pet godina nakon Kennedyjeve smrti.
U tom periodu njezin se stil počeo mijenjati. Iako je i dalje bila vjerna eleganciji, češće smo je viđali u ležernijim kombinacijama koje maestralno stilizirala.
Posebno je zanimljiv bio njezin ljetni stil odijevanja. Prilikom brojnih putovanja i krstarenja pokazala je koji su ljetni komadi bili neizostavan dio njezine garderobe.
1. BIJELE HLAČE
Nosila ih je u svim varijantama, od dugačkih elegantnijih do skraćenih capri modela.
2. MARAME
Od sunca se skrivala uz pomoć šešira, ali i svilenih marama kojima je vezala kosu.
3. MINI HALJINE
Kratki modeli s efektnim uzorkom ili pak klasične jednobojne varijante mini haljina često je nosila prilikom ljetovanja.
4. OVERSIZE SUNČANE NAOČALE
Upravo je Jackie O popularizirala modele sunčanih naočala s velikim okvirima.
5. MIDI SUKNJE
U kombinaciji s jednostavnom majicom i upečatljivim remenom, lepršava suknja midi kroja bila je idealna za ljetne večernje izlaske.
6. JAPANKE
Nosila je razne modele sandala, ali najviše vremena provodila je u japankama.
7. BLJEŠTAVI REMEN
Uz pokoju zanimljivu ogrlicu ili naušnice, modni dodatak kojim bi često razigrala svoje kombinacije bio je blještavi remen u zlatnoj boji ili pak onaj ukrašen kristalima.
8. PRUGASTA MAJICA
Po uzoru na Francuskinje i francusku modu koju je obožavala, mornarska majica također je bila ljetni must have bivše prve dame.
9. CRNO-BIJELE KOMBINACIJE
Bijeli donji i crni gornji dio. Tako su izgledale mnoge ljetne kombinacije Jackie O. Za vožnju brodom ili lješkarenje na jahti birala je sportske pamučne varijante bijelih hlača i crne polo majice, a za večernje izlaske elegantnije hlače u kombinaciji s crnom košuljom ili bluzom.
10. JEDNODIJELNI BADIĆI
Iako je ponekad nosila i bikini, preferirala je praktične i sigurne jednodijelne kupaće kostime.
