1. Investirajte u svevremenske komade i nosite ih često.
Prema mišljenju Anne Wintour, umjesto ormara punog trendi krpica bolje je imati nekoliko kvalitetnih odjevnih komada, dobro krojenih i napravljenih od finih materijala. Oni su skuplji, ali dugoročno će se više isplatiti jer će trajati dulje.
2. Više rizika, manje ziheraških kombinacija.
Načelna pravila dobrog odijevanja svima su poznata, ali ponekad treba malo riskirati prilikom odabira odjevnih komada. Moda je prije svega igra. Možete je shvaćati ozbiljno, ali pritom se ipak morate i dobro zabaviti, stoga zaboravite na neka zastarjela pravila o kombiniranju uzoraka, materijala, boja i tekstura.
Nekad je nošenje više od jednog uzorka po kombinaciji bilo nezamislivo, kostim od vune ili tvida nije se nosio uz kožnate jakne, a sa šarenim odjevnim komadima sparivale su se samo jednobojne cipele. Naravno, sva ta pravila slobodno odbacite i prepustite se maštovitim modnim igrama koje mogu rezultirati fantastičnim izdanjima.
3. "Reciklirajte" odjeću.
Mnoge slavne dame nikada neće dvaput odjenuti istu kombinaciju ili odjevni komad. Anna to pravilo odbacuje i zagovara "recikliranje" odjeće, pogotovo kada su u pitanju vječni komadi. Zašto biste sjajne hlače, haljine, suknje čuvali u ormaru i odjenuli ih tek povremeno? Nosite ih kad god to poželite, povremeno nadopunite nekim novim detaljem i uživajte u odjeći u kojoj se osjećajte najbolje.
4. Pronađite svoj stil i držite ga se.
Samo zato što se trenutno nose predimenzionirani komadi koje vi osobno ne volite, ne znači da iz svog ormara morate izbaciti užu odjeću i obavezno posegnuti za širokom. Odjeću u kojoj se ne osjećate dobro i koja vam ne pristaje slobodno ignorirajte te birajte onu koja laska vašoj figuri i šalje poruku o vašoj osobnosti. Iako ima pristup svim cipelama najvećih i najcjenjenijih modnih kuća, Anna više od 20 godina nosi isti model Manoloa Blahnika napravljen po mjeri. Bez obzira na trendove, vjerna je jednim cipelama.
5. Nosite boje.
Anna Wintour velika je zagovornica modnog šarenila. Tamne i jednobojne komade obavezno nadopunjuje raskošnim šarenim detaljima, a u jednom izdanju spojit će i po nekoliko različitih boja koje uopće ne moraju biti komplementarne. Najveći modni grijeh koji Anna nikome ne prašta jest potpuno crna kombinacija. U videointervjuu za Vogue svojevremeno je izjavila kako nikada ne bi nosila crno od glave do pete.
