Njeni dosadašnji modni pothvati i česte promjene imidža uistinu oduševljavaju, ona s potpunim pravom nosi naziv kameleonke glazbene scene. Još od samih početakla karijere u ranim osamdesetima Madonna je privlačila pažnju, no hit 'Like a Virgin' donio joj je planetarnu slavu.
Snažan seksualni naboj na pozornici za kojim je težila ne bi bio ostvariv bez provokativnih krpica u kojima se pojavljivala. Opće poznata je njena suradnja s vodećim svjetskim kreatorima koji ju naprosto obožavaju, jer ona tako dobro nosi njihova djela.
Jean Paul Gaultier, jedno od svojih najimpozantnijih djela ostvario je kreirajući kostime za njenu Blond Ambition turneju 1990. godine.
Dizajnerski dvojac Dolce & Gabbana, kreirao je kostime za nekoliko njenih promotivnih turneja.
'Rad s njom je jedan nepregledni eksperiment, koji donosi savršen rezultat. Ona je vrlo zahtjevna, ali toliko puno smo naučili od nje', izjavio je Stefano Gabanna o veličanstvenoj Madonni.
Pjevačica u posljednjoj kampanji za Louis Vuitton izgleda mlado i zategnuto, s ponosom pokazuje svoje isklesano tijelo u provokativnim pozama.
Vjerna svom stilu Madonna je pozirala u mrežastim čarapama i gaćicama, te naravno u vrtoglavo visokim potpeticama, a tek joj je 50.