Tiffanyin debi album "Tiffany" izašao je 15. rujna 1987., a ona je 2. listopada navršila 16 godina. Tako mlada već je imala megahit jer je pjesma "I Think We're Alone Now" brzo osvojila glazbene ljestvice. Provela je dva tjedna na prvom mjestu ljestvice Hot 100 te je bila objavljena kao drugi singl s njezina debi albuma. Zasjela je na prvo mjesto glazbenih ljestvica i u SAD-u, Velikoj Britaniji, Kanadi i Novom Zelandu.
Pjesma je obrada hita grupe Tommy James and the Shondells iz 1967., koju su kasnije otpjevali i drugi glazbenici, ali Tiffanyna obrada svakako je najzapaženija i najpopularnija. Nakon što je pjesma objavljena nastupila je prava Tiffanymanija, što se može vidjeti i u video spotu za pjesmu u kojem su horde obožavatelja hrlile u trgovačke centre u kojima je tinejdžerska ikona nastupala. Tiffany je imala i cijelu turneju po trgovačkim centrima diljem SAD-a "The Beautiful You: Celebrating The Good Life Shopping Mall Tour '87" koja joj je donijela komercijalni uspjeh.
Svi su pjevali i plesali na zaraznu melodiju i vrckavi tekst o tinejdžerskoj ljubavi, a Tiffany je sa 16 godina postala najmlađa izvođačica s albumom na broju jedan glazbenih ljestvica, prva solo pjevačica mlađa od 18 godina koja je dospjela na ljestvicu Billboard 200 te najmlađa pjevačica s dva uzastopna singla na broju jedan. Drugi je bio balada "Could've Been", a veliki uspjeh postigla je i njezina modificirana verzija pjesme "I Saw Her Standing There" The Beatlesa, preimenovana u "I Saw Him Standing There".
Sveukupno, TIiffany je postigla rekord kao najmlađa izvođačica čiji je debitantski album dospio na vrh Billboardove ljestvice. Godinu dana nakon izlaska albuma, 1988. išla je na turneju s boy bendom New Kids on the Block kojem je bila predruga.
Tiffany je krajem 1988. izdala drugi, manje uspješan album "Hold an Old Friend's Hand", a njezina karijera počela je patiti kada su se početkom 1990-ih glazbenu ukusi počeli mijenjati, odmičući se od dance-popa prema hard-rocku i rapu. Godine 1995. preselila se u Nashville kako bi razvijala svoju karijeru kantautorice te se pokušala vratiti na scenu kao country glazbenica.
Okušala se i u glumu, 2008. imala je i cameo ulogu u seriji "Kako sam upoznao vašu majku" u epizodi "Sandcastles in the Sand", kao prateća pjevačica u glazbenom spotu inspiriranom 80-ima, izmišljene tinejdžerske pop zvijezde iz Kanade čiji je lik nadahnut stvarnim pjevačima i pjevačicama poput Tiffany koji su postali zvijezde nastupajući u trgovačkim centrima.
Tiffany se 1992, kada joj je bilo 20 godina, udala za vizašista Bulmara Garciju s kojim je iste godine u rujnu dobila sina Elijaha. Razveli su se 2003. te se iduće godine udala se za britanskog biznismena Bena Georgea, a taj brak također je završio razvodom 2018. godine.
Tiffany Darwish i danas nastupa, glumi i pojavljuje se u raznim televizijskim showovima, no ipak ćemo je najviše pamtiti kao zgodnu, crvenokosu tinejdžericu koja je otpjevala "I Think We're Alone Now", veliki hit iz nezaboravnih 80-ih godina prošlog stoljeća.
