Angelina Jolie na Oscarima je bila još kao djevojčica kada je pratila svojeg oca Jona Voighta, ali samostalno je prvi put bila 2000. kada je osvojila nagradu za najbolju sporednu glumicu u filmu Prekinuta mladost.
Brad Pitt na oskarovski crveni tepih prvi je put zakoračio u društvu tadašnje djevojke Juliette Lewis, 1992. godine nakon što je snimio film Thelma i Louise. Leonardo DiCaprio imao je dvadeset godina kada je prvi put došao na Oscare s nominacijom za najboljeg sporednog glumca u filmu Što muči Gilberta Grapea.
Iako su Jennifer Aniston i Brad Pitt krajem devedesetih bili redoviti gosti na oskarovskim partijima, Jennifer se prvi put crvenim tepihom prošetala 2006. godine u crnoj haljini modne kuće Rochas. Charlize Theron to je učinila šest godina prije ostavivši dojam u narančastoj kreaciji Vere Wang.
Kako su holivudske zvijezde izgledale kada su prvi put prisustvovale dodjeli Oscara, pogledajte u fotogaleriji na početku teksta.
