Uz nju je cijelo vrijeme bio JFK-ov brat Robert Kennedy. Iako je Jackie otprije imala dobar odnos s Robertom, nakon suprugove smrti njihova je povezanost postala puno veća, a naposljetku je rezultirala i aferom koja je bila javna tajna u američkim visokim krugovima.
Ako je Jackie ikad voljela nekog muškarca, onda je to bio Bobby, kazao je jednom prilikom slavni književnik Gore Vidal, njezin bliski prijatelj.
Nakon JFK-ove smrti, Jackie i Bobby postali su oslonac jedno drugome. Teško se nosio s gubitkom brata kojeg je smatrao svojim najboljim prijateljem i vjerovao je kako samo Jackie može shvatiti koliko je jaka bol koju osjeća.
Smetalo je to njegovoj supruzi Ethel s kojom je dobio 11-ero djece. Međutim, Ethel je toliko voljela svog supruga da mu je bila spremna oprostiti baš sve, uključujući i preljub.
Za razliku od JFK-a koji baš i nije bio diskretan prilikom svojih afera, Jackie i Bobby javno nikad nisu dali naslutiti da se išta događa između njih. Ethel je cijenila diskreciju i bilo joj je važno samo da se Bobby na kraju dana uvijek vrati kući njoj i djeci.
Nakon bratove smrti, Bobby je postao centralna muška figura u životu njegove djece. Smatrao je kako je njegova dužnost brinuti se za Caroline i Johna Jr.-a koji su ga ionako obožavali.
U vrijeme kad je Amerika tugovala zbog gubitka predsjednika, Bobby je bio čvrst kao stijena jer je znao da ga njegova obitelj, ali i sunarodnjaci trebaju baš takvog.
Međutim, kada je šok zbog Johnove smrti popustio, oslabila je i njegova snaga. Svoj ured ispunio je bratovim fotografijama i često odlazio na njegov grob. Izgubio je na težini, mjesecima imao problema sa spavanjem i zapao u stanje duboke tuge, a vjeruje se kako je u to vrijeme zapravo patio od kliničke depresije.
Do tog trenutka, većina njegova života bila je podređena upravo JFK-ju i Bobby nije znao kao dalje bez njega.
Jedina osoba koja ga je mogla utješiti bila je Jackie, kazao je Larry Tye, autor knjige Bobby Kennedy: The Making of A Liberal Icon.
Povjesničari kažu kako je Bobby teže pondio Johnovu smrt nego Jackie, ali zato je Jackie apsolutno slomila Bobbyjeva smrt.
Imao je samo 42 godine kada je na njega izvršen atentat nakon kojeg je završio u bolnici s teškim ozljedama glave. Nakon neuspješne operacije tijekom koje su neurokirurzi pokušali odstraniti metak iz njegova mozga, Bobby je proglašen mrtvim.
Uz njegovu suprugu Ethel i drugih članova obitelji, u bolnici je tada bila i Jackie.
Bobbyjeva smrt naposljetku ju je otjerala u ruke Aristotelu Onassisu. U želji da zaštiti svoju djecu od sudbine njihova oca i strica, odlučila je što prije odseliti iz SAD-a i potražiti utočište uz grčkog bogataša.
