Svoj glumački talent počela je pokazivati još u djetinjstvu. Imala je samo sedam godina kada je odradila svoju prvu filmsku ulogu i to u drami Lookin' to Get Out s ocem Jonom. Nije dugo čekala ni svog prvog Oscara. Naime, dobila ga je s 25 godina zahvaljujući hvaljenoj ulozi u filmu Girl, Interrupted. Osim osvajanja zlatnog kipića, pamti se i njezina odjevna kombinacija u kojoj je 2000. došla na dodjelu.
Naime, bilo je to neočekivano izdanje kojim je Angelina tada šokirala svijet. Bio je to odmak od onoga što je dotad pokazivala na crvenim tepisima, barem kada su u pitanju velike dodjele.
Primjerice, na Zlatnim globusima te godine pojavila se u svilenoj haljini pastelne ružičaste nijanse preko koje je prebacila laganu bijelu jaknu. Godinu dana ranije blistala je na Zlatnim globusima u uskoj srebrnoj haljini posutoj šljokicama i cirkonima.
Nitko nije ni pomislio da bi Angelina mogla doći na crveni tepih u darkerskom izdanju, ali upravo je to napravila, uz pomoć stilistice Jen Rade.
Nosila je veoma jednostavnu haljinu, crni uski model dizajnera Marca Bouwera s dugačkim rukavima i bez ikakvog dominantnog detalja. Najglamurozniji dio ovog izdanja bio je nakit koji je pružao kontrast neutralnoj crnoj haljini.
Angelina je šokirala i frizurom. Naime, stavila je ekstenzije samo za tu prigodu pa joj je kosa sezala sve do struka. Upravo su zbog kose očekivano padale usporedbe s Morticijom Addams od kojih se Angelina nije branila.
Kada je godinu dana kasnije, kao dobitnica Oscara za najbolju sporednu ulogu, morala dodijeliti kipić u toj muškoj kategoriji, na dodjelu je došla u potpuno drugačijem izdanju. Umjesto crne boje od glave do pete, nosila je bijelo od glave do pete. Točnije, odijelo modne kuće Dolce & Gabbana i bijele čizme.