Sa samo 16 godina Britney Spears izdala je svoj debi singl "...Baby One More Time" prije točno 22 godine, 23. listopada 1998. godine. Pjesma koja je najavila novi zvuk, novu glazbenu eru i novo stoljeće te svijetu predstavila novu pop-princezu, postala je jedan najprodavanijih singlova svih vremena s prodanih više od deset milijuna primjeraka.

"...Baby One More Time" postala je planetarni hit te je zasjela na vrhove glazbenih ljestvica u najmanje 22 zemlje, uključujući Veliku Britaniju gdje je dobila trostruki platinasti certifikat Britanske fonografske industrije te je bila najprodavaniji singl u toj zemlji 1999. godine.

Autor Max Martin pjesmu je napisao za grupe Backstreet Boys i TLC, no oba benda su je odbila

Bila sam već oko šest mjeseci u studiju preslušavajući i snimajući materijal, ali još nisam bila čula pravi hit. Kad sam počela raditi s Maxom Martinom u Švedskoj, pustio mi je demo za 'Baby One More Time' i odmah sam znala da je to jedna od onih pjesama koju želite čuti opet i opet.

Osjećala sam da je to ono pravo. Otišla sam u studijo i snimila je u svom stilu, pokušala sam joj dati malo više drskosti nego što ima na demu. U deset dana nisam vidjela ništa od Švedske. Bili smo toliko zaposleni, ispričala je Britney Spears za Billboard.

Zanimljivo je da je pjesma koju je njezin autor Max Martin isprva nazvao "Hit Me Baby One More Time" izvorno bila napisana za boy bend Backstreet Boys i R&B žensku grupu TLC, no kada im je bila ponuđena, oba benda su je odbila. Za razliku od njih, Britney je otkrila da je bila uzbuđena kada ju je čula i znala je da će biti hit.

U Britneyjinoj izdavačkoj kući Jive također su bili sigurni da će pjesma "razbiti" na glazbenim ljestvicama, ali bili su zabrinuti da bi riječi "Hit Me" mogle biti shvaćene kao neosuđivanje obiteljskog nasilja te su naziv promijenili u "...Baby One More Time".

Britney je vokale za pjesmu snimila u svibnju 1998. godine, a večer prije snimanja dugo u noć slušala je pjesmu "Tainted Love" grupe Soft Cell, koju je opisala kao vrlo seksi, kako bi u svom glasu dobila zvuk kakav je željela.

Htjela sam da mi glas zvuči pomalo hrđavo, otkrila je Britney te priznala da prvog dana snimanja pjesmu uopće nije dobro otpjevala.

Bila sam jako nervozna. Otišla sam van tu večer i zabavila se. Idući dan bila sam potpuno opuštena i rasturila sam u studiju. Moraš biti opušten da bi dobro pjevao 'Baby One More Time'.

Debi singl Britney Spears objavljen je 23. listopada 1998. godine kada je pjevačica imala samo 16 godina. I samoj Britney ova pjesma jedna joj je od njezinih najdražih, uz "Toxic" i "He About to Lose Me".

U popratnom glazbenom spotu, u režiji Nigela Dicka, Spears glumi učenicu katoličke srednje škole koja počinje sanjariti kako pjeva i pleše oko škole, dok izdaleka promatra mladića kojeg je izgubila, ali je još uvijek zaljubljena u njega. Spot za "...Baby One More Time" proglašen je trećim najutjecajnijim video spotom u povijesti pop glazbe, u anketi koju je proveo Jam!.

Billboard je 2011. proglasio "...Baby One More Time" najboljim video spotom devedesetih, a 2020. Rolling Stone je ovu kultnu pjesmu proglasio najvećim debitantskim singlom svih vremena.