1984. godina, MTV Video Music Awards
Tko zna bi li ova haljina postala legendarna da se Madonni nije dogodila nezgoda na pozornici. Prvi put je uživo izvodila svoj hit Like A Virgin i tijekom nastupa ostala bez jedne cipele. Brzo se snašla, promijenila koreografiju i legla na pozornicu u pokušaju da pokupi cipelu, ali nije shvatila da se njezina haljina digla. U intervjuu s Howardom Sternom prisjetila se trenutka kad je sišla s pozornice i ugledala svog menadžera koji je bio blijed poput duha. Znaš li što si upravo napravila? Cijelo vrijeme vidjela ti se stražnjica, tvoja karijera je gotova, kazao joj je. Naravno, bio je u krivu. Nisam se previše ispričavala zbog toga. Je**ga, napravila sam grešku, kazala je.
1984. godina, videospot za pjesmu Material Girl
Madonnini videospotovi oduvijek plijene pažnju, a jedan od onih koji je ušao u legendu definitivno je videospot za pjesmu Material Girl. Kompletan koncept zapravo je posveta Marilyn Monroe i njezinom filmu Muškarci više vole plavuše, a u videospotu Madonna nosi ružičastu haljinu inspiriranu onom koju je Marilyn nosila u filmu tijekom izvedbe pjesme Diamonds Are A Girl's Best Friends. Madonnina haljina napravljena je 1980. godine za televizijski film Norma Jean i posuđen je od kompanije koja se bavila iznajmljivanjem i prodajom filmskih rekvizita. U međuvremenu je nekoliko puta završila na aukcijama, posljednji put 2022. godine kada je prodana za 287.000 dolara.
1985. godina, premijera filma Desperately Seeking Susan
Madonna je te godine snimila tri filma, a upravo je ovaj bio najuspješniji. Uloga u komičnoj drami redateljice Susan Seidelman označila je njezin prvi veći glumački uspjeh, a ekran je dijelila s Rosannom Arquette, Aidanom Quinnom, Johnom Turturrom, Giancarlom Espositom i Laurie Metcalf. Za premijeru je odabrala izdanje u djevičansko-bijeloj boji. Nosila je usku haljinu s tregerima koju je napravio Jean Paul Gaultier, dugačke rukavice napravljene od čipke i krznenu stolu, a oko vrata je nanizala bisere, krunicu i lančiće s privjeskom u obliku križa usklađene s naušnicama.
1987. godina, American Music Awards
Kući je otišla s nagradom za najbolju pop-rock izvođačicu, odjevena u kombinaciju koja se u njezinom modnom portfelju ističe kao jedna od najelegantnijih s početka karijere. Naboranu svjetlucavu haljinu otvorenih ramena kombinirala je sa zlatnim salonkama i nakitom u istoj boji, a izdanje je zaokružila crvenim ružem u jarkoj nijansi.
1990. godina, turneja Blonde Ambition
Na svojoj trećoj turneji Madonna je obišla svijet i u četiri mjeseca održala 57 koncerata. Turneja označava i početak kultne suradnje s francuskim dizajnerom Jeanom Paulom Gaultierom. Kada me prvi put nazvala 1989. godine, dva dana prije moje 'ready-to-wear' revije, mislio sa da se moja asistentica šali. Pitala me želim li raditi kostimografiju za turneju i odmah je znala što želi, kazao je dizajner. Rezultat? Između ostalog, legendarni korzeti sa šiljastim grudnjacima.
1991. godina, 63. dodjela Oscara
Bila je to nezaboravna holivudska noć u kojoj su dvije tada najveće glazbene zvijezde zasjenile cijelu filmsku industriju. Naime, Madonna je na Oscare došla u pratnji - Michaela Jacksona. Imala je i dobar povod jer je pjesma Sooner Or Later iz njezina filma Dick Tracy bila nominirana u kategoriji najbolje originalne pjesme i osvojila prestižni kipić. Madonna je pjesmu izvela na dodjeli, odjevena u bijelu haljinu Boba Mackieja s ušivenim šljokicama i perlicama. Na sebi je imala nakit draguljarske kuće Harry Winston u iznosu od 20 milijuna dolara. Za razliku od mnogih glazbenih zvijezda koje se za nastup na Oscarima presvlače u druge kombinacije, Madonna je nastupala u istoj haljini u kojoj je došla na dodjelu.
1991. godina, premijera dokumentarca Madonna: Truth or Dare
Dokumentarac redatelja Aleka Keshishiana koji je pratio Madonnu tijekom turneje Blonde Ambition premijerno je prikazan u sklopu Filmskog festivala u Cannesu. Madonna je na kansku promenadu i jedan od najpoznatijih crvenih tepiha zakoračila zamotana u ružičasti plašt od tafete. Nakon što se popela uz legendarne stepenice, rastvorila je plašt i razotkrila bijelu Gaultierovu kombinaciju sastavljenu od bijelih gaćica i šiljastog grudnjaka proslavljenog na spomenutoj turneji.
1993. godina, turneja The Girlie Show
Četvrta Madonnina turneja pravi je oproštaj od estetike 80-ih. Izradu više od 1500 kostima za nju i plesnu trupu povjerila je modnoj kući Dolce & Gabbana, a kompletna kostimografija bila je prožeta izraženim seksipilom. Madonna je na turneji promovirala album Erotica izdan 1992. godine, u isto vrijeme kada i njezina kontroverzna knjiga Sex. Za turneju je željela erotične i dominantne kostime, ali i dašak glamura. Talijanskom dvojcu rekla je da pogledaju filmove My Fair Lady i Cabaret te u njima pronađu inspiraciju za turneju koju je zamišljala kao spoj starinske burleske i cirkusa te modernog striptiza. Madonna i ja dijelili smo felinijevsku viziju cirkusa, ali također smo voljeli glamurozne kostime koje smo viđali u filmovima iz 50-ih godina, kazao je Domenico Dolce.
1996. godina, premijera filma Evita
Nakon što je Michelle Pfeiffer odustala od uloge Eve Peron zbog trudnoće, a redatelj Alan Parker počeo razmatrati Glenn Close i Meryl Streep kao njezinu potencijalnu zamjenu, Madonna je Parkeru poslala pismo na četiri stranice u kojem mu objašnjava zašto je baš ona savršena za tu ulogu. Uvjerila ga je i ostalo je povijest. Iako je mjuzikl s povijesnim elementima naišao na podijeljena mišljenja filmskih kritičara, Madonnina izvedba bila je hvaljena. Uloga u filmu potakla je i veliku stilsku transformaciju pa se Madonna nekoliko godina pojavljivala u javnosti u vrlo konzervativnim kombinacijama, a na premijeru Evite došla je u fantastičnoj kreaciji Johna Galliana za modnu kuću Givenchy.
1997. godina, dodjela Zlatnih globusa
Tri mjeseca nakon rođenja kćeri Lourdes, Madonna se pojavila na dodjeli nagrada Zlatni globus. Nikad elegantnija, demonstrirala je svu moć crne haljine odjevena u jednostavnu i decentnu kreaciju modne kuće Dolce & Gabbana. Kući je otišla s nagradom za najbolju glumicu u kategoriji komedija i mjuzikla koju je priskrbila ulogom u Eviti.
