Svoju kompaniju osnovao je 1968. godine s najboljim prijateljem Barryjem Sachwartzom od kojeg je posudio početni kapital u iznosu od 10,000 dolara.
Prvi odjevni komad koji su počeli proizvoditi bilo je kaput. Kroz 35 godina suradnje Schwartz se bavio financijama, a Klein kreativom i zajedno su stvorili nevjerojatno snažan gobalan brend. Prodali su ga 2003. godine korporaciji PVH za više od 700 milijuna dolara. PVH danas ima sve Calvin Klein linije pod svojim okriljem i sve i dalje posluju uspješno.

Financijski uspjeh uvijek mu je bio važan, ali Klein novac ne smatra presudnim kada je u pitanju modni stil. Samo zato što imate novac i možete si priuštiti skupu odjeću, ne znači da imate ukusa, rekao je u jednom intervjuu.
Njegov fokus oduvijek je bila jednostavna i nosiva odjeća, minimalistički komadi zbog čije kupovine nitko neće požaliti.

Uvijek mi je laskalo to što netko želi kupiti bilo što od komada koje sam napravio. Ne izgledaju svi poput modela. Ja sam samo pokušavao napraviti odjeću za stvarne žene. Nisam previše razmišljao o modnim magazinima ili građenju svog brenda kroz editorijale. Razmišljao sam o tome kako to napraviti direktno. Zato sam se toliko fokusirao na reklame. Odlučio sam da sam mogu bolje poručiti ono što želim od modnog magazina, zaključio je.
U nastavku donosimo nekoliko zlatnih savjeta Calvina Kleina za dobar stil i modni izričaj.
1. Udobnost je ključna stvar u modi.
Klein vam nikad neće preporučiti da budete žrtve mode i patite u komadima koji vam se ne sviđaju ili ne pristaju. Ako se ne osjećate ugodno u nečemu, ne kupujte to i iz ormara izbacite stvari koje vam ne odgovaraju.

2. Minimalizam je ultimativna sofisticiranost, elegancija uvijek prevlada. Svaki odjevni komad mora biti bezvremenski.
To ne znači nužno da svaki komad u našem ormaru mora u potpunosti izgledati klasično, ali komadi bezvremenskog kroja i boje jednostavno traju duže i lakše se kombiniraju. Njima ćete se često vraćati, nećete ih izbjegavati jer ne znate s čime biste ih nosili i tako će se, naposljetku, isplatiti i njihova kupovina.

3. Samopouzdanje je najbolji modni dodatak.
Što god odjenuli, kakav god stil imali, to što nosite – nosite sa stavom. Samouvjereno, bez razmišljanja o tome što će drugi reći i hoće li odobravati vašu kombinaciju.

