Nakon mature dobila je stipendiju za studij kemijskog inženjeringa na sveučilištu Northwestern, ali nakon samo jednog semestra odustala je od fakulteta kako bi se u potpunosti posvetila manekenskoj karijeri.
Chanel, Christian Dior, Versace, Dolce & Gabbana, Valentino, Ralph Lauren i Calvin Klein samo je mali dio modnih kuća za koje je nosila revije, a krasila je i naslovnice gotovo svih poznatih modnih magazina poput Voguea, Ella, Harper's Bazaara, Cosmopolitana i drugih.
Pažnju javnosti plijenila je svojom ljepotom, ali i ljubavnim životom. Imala je samo 22 godine kada je na roštilju kod legendarnog fotografa Herba Rittsa upoznala tada 39-godišnjeg Richarda Gerea.
Odmah se rodila kemija između jednog od najpoželjnijih holivudskih neženja i predivne manekenke. Nije dugo trebalo da postanu holivudski par broj 1, magazin People čak ih je proglasio najseksi parom na svijetu, a ubrzo su na red došle i glasine o vjenčanju.
Međutim, Richard se odupirao toj ideji. Prema vlastitom priznanju, Cindy je bila ta koja je inzistirala na braku.
Bila sam cura koja je odrastala gledajući romantične filmove i sanjala sam o velikom vjenčanju iz bajke. Bili smo zajedno već nekoliko godina i stalno sam ga ispitivala kada ćemo se oženiti, kazala je.
Glumac je na kraju pokleknuo. Imao sam 42 godine, a žena za kojom sam bio lud i koju sam jako volio rekla mi je: 'Ne mogu čekati. Ako se ništa ne dogodi, idem dalje.' Brak sa Cindy najbolja je odluka koju sam ikad donio, rekao je Gere u intervjuu neposredno nakon vjenčanja.
Par se oženio 12. prosinca 1991. godine. Richard je imao slobodan dan i pauzu tijekom snimanja filma "Mr. Jones" te je privatnim avionom odveo Cindy i par prijatelja u Las Vegas. Izmijenili su zavjete na maloj ceremoniji u kapelici, a vjenčanje je bilo toliko spontano da nisu imali vremena za kupovinu pravog prstenja nego su umjesto toga napravili zamjenske burme od obične aluminijske folije.
Na početku je sve djelovalo idilično, ali ubrzo se pokazalo kako među njima ipak vladaju nepremostive razlike. Osim one u godinama, dijelila ih je i razlika u viziji zajedničke budućnost.
Više od svega želim obitelj. Osjećam kako je to ono što mi treba u životu i mislim da ću biti dobra majka, ispričala je Cindy.
Kada su Richarda jednom prilikom novinari pitali planira li djecu sa svojom suprugom, samo im je odgovorio: Ja sam još uvijek dijete.
Zatim su se pojavili i tračevi kako je njihov brak samo farsa jer su oboje gej i kako će se uskoro razvesti. Glasine su išle toliko daleko da su naposljetku platili oglas u novinama kako bi ih opovrgnuli i javno obznanili svoju heteroseksualnost.
Oženili smo se jer se volimo i jer želimo zajedno provesti život. Heteroseksualni smo, monogamni i ozbiljno shvaćamo svoju vezu. Priče o razvodu nisu istinite, pisalo je u oglasu koji je izašao u novinama početkom svibnja 1994. godine.
Samo sedam mjeseci kasnije, 1. prosinca 1994. objavili su da se rastaju.
Manekenka nije gubila vrijeme tugujući zbog propalog braka. Mjesec dana nakon objave o razvodu, paparazzi su je snimili kako seli svoje stvari u stan bivšeg dečka Randea Gerbera.
Upravo je s njim naposljetku ostvarila svoj san o osnivanju obitelji. Udala se za Randea 29. svibnja 1998. i u braku s njim dobila dvoje djece, kći Kaiu i sina Presleyja.
Kada su je prije nekoliko godina pitali što je bio razlog njihovog ljubavnog kraha, Cindy je priznala da im je presudila razlika u godinama, previše obveza i nedostatak prijateljstva u odnosu.
Imala sam 22 godine i kao mlada žena u tim godinama pokušavala sam shvatiti tko sam zapravo i što želim. On je već imao 39 godina. Dvadesete su važne godine za svaku ženu jer napokon postajemo svjesne svoje moći i spoznajemo svoju unutarnju snagu. Teško je promijeniti se u vezi. Odjednom nisi to na što je druga osoba pristala. Dio naših problema bila je i činjenica da nismo bili prijatelji. Bilo smo puno toga, ali ne i prijatelji, zaključila je manekenka.
