I dok je Elizabeta, s obzirom poziciju prve nasljednice trona, oduvijek bila oličenje ozbiljnosti, Margareta je preuzela ulogu neposlušne mlađe sestre koja će svojih potezima monarhiju dovoditi to ludila.
U trenutku kad je Elizabeta postala kraljica, lijepa Margareta bila je rado viđena gošća brojnih zabava i prava zvijezda, uvijek s čašom i cigaretom u ruci te vojskom udvarača koji su je salijetali sa svih strana.
Međutim, nije se zaljubila u nijednog od njih. Margaretino srce prvi je osvojio 15 godina stariji konjušar njezinog oca. Peter Townsend, časnik Kraljevskog ratnog zrakoplovstva, počeo je raditi na dvoru kralja Georgea VI. 1944. godine.
U to vrijeme već je bio oženjen za Rosemary Pawle s kojom je dobio dva sina. Postoji mnogo teorija o tome kada su se Peter i Margareta zaljubili, ali jedno je sigurno - zbog nje se razveo 1952. godine.
Nedugo nakon toga zaprosio ju je. Margaret je pristala na njegovu prosidbu i o svemu obavijestila svoju sestru jer je prema zakonu trebala njezinu dozvolu za brak, ali situacija se tada zakomplicirala.
Elizabeta je pod svaku cijenu željela usrećiti svoju sestru, ali Engleska crkva nije dopuštala ponovni brak razvedenim osobama. Potporu braku nije dala ni engleska vlada, a kraljičin osobni savjetnik tražio ju je da Townsenda pošalje na vojni radni zadatak u inozemstvo. Elizabeta je to odbila.
U sve se umiješao i britanski parlament koji je odlučio priznati brak samo pod uvjetom da se Margareta odrekne svoje titule i prava na prijestolje.Tada je započelo dvogodišnje razdoblje tijekom kojeg su mediji stalno nagađali o tome hoće li princeza pristati na uvjete i udati se za svog odabranika ili će odustati od braka. Javnost je većinom podupirala Margaretu i podupirali su njezinu želju da se uda za Petera, ali Engleska crkva bila je neumoljiva.
Elizabeta i premijer Anthony Eden 28. listopada 1955. godine napravili su finalni plan prema kojem će se Margareta i Peter oženiti, ali će princeza i njezina djeca ostati bez prava na prijestolje. Međutim, samo nekoliko dana kasnije Margareta je javnosti objavila da odustaje od braka.
Odlučila sam da se neću udati za Petera Townsenda. Svjesna sam da postoji mogućnost civilnog braka ako se odreknem svojih prava na prijestolje, ali uzimajući u obzir učenja Crkve prema kojima je kršćanski brak neraskidiv i moje dužnosti prema Commonwealthu, donijela sam ovakvu odluku. Napravila sam to sama, osnažena neiscrpnom potporom i odanošću kapetana Townsenda, poručila je princeza i šokirala mnoge.
Ovakvu odluku navodno je donijela pod utjecajem nadbiskupa Fishera koji se zbog toga našao na meti kritika.
Nakon raskida veze s Townsendom, Margaret je opet postala mamac za udvarače. Na jednoj večeri 1958. godine upoznala je fotografa Antonyja Armstronga-Jonesa koji joj je već u listopadu 1959. godine postao zaručnik.
Njegovu prosidbu prihvatila je dan nakon što je saznala da se Townsend zaručio s Marie-Luce Jamagne, mladom Belgijankom koja je nevjerojatno nalikovala Margareti.
Za Antonyja se udala 6. svibnja 1960. godine ispred 2000 gostiju, na prvoj ceremoniji kraljevskog vjenčanja koja se prenosila na televiziji.
Par je dobio dvoje djece, sina Davida i kći Sarah, ali ishitren brak na kraju se pokazao kao loša ideja jer ni Margaret ni Antony nisu bili sretni. Oboje su se upuštali u izvanbračne afere.
Margaret je prvu započela 1966. godine i to s krsnim kumom svoje kćeri, Anthonyjem Bartonom. Uslijedila je kratka afera s Robinom Douglasom Homeom, nećakom bivšeg britanskoj premijera. Iako je princeza tvrdila da ih povezuje samo prijateljstvo, njezina pisma Robinu koja su dospjela u javnost pokazala su da se uistinu radilo o aferi.
U ranim sedamdesetima njihov brak postojao je samo na papiru. Margareta je 1973. godine upoznala 17 godina mlađeg Roddyja Llewellyna s kojim je započela svoju najdužu aferu koja je trajala punih 10 godina.
Mediji su je razotkrili 1976. kada su se paparazzi dočepali fotografija Margarete i Roddyja na tajnom odmoru.
Princeza je tada bila prisiljena javno priznati da je njezin brak gotov. Od supruga se službeno razvela u srpnju 1978. godine i nastavila vezu s Roddyjem. Njihov ljubavni odnos puknuo je 1981. godine, a Roddy se ubrzo oženio za svoju prijateljicu Tatianu Soskin.
Iste godine održalo se vjenčanje nove zvijezde britanske kraljevske obitelji. Diana Spencer udala se za princa Charlesa 29. srpnja na ceremoniji koja je po gledanosti potukla vjenčanje princeze Margarete.
Diana i Margareta u početku su bile vrlo bliske iako su postojale glasine da je Margareta ljubomorna na Dianinu popularnost među ljudima.
S obzirom na to da je i sama bila buntovnica u kraljevskoj obitelji, ne čudi da se sprijateljila s Dianom. Njihovom odnosu navodno je presudio legendarni intervju u kojem je Diana 1995. godine javno progovorila o Charlesovoj aferi s Camillom Parker Bowles.
Za Margaret je to bila izdaja kraljevske obitelji. Nakon intervjua više nije razgovarala s Dianom, a isto je naredila svojoj djeci.
Kada je princeza Diana umrla, Margaret je tugu javnosti prozvala histerijom, a nije se slagala ni s tim da se zastave u zemlji spuste na pola koplja u njezinu čast.
Protivila se i postavljanu Dianine statue u dvorištu Kensingtonske palače. Ne želim kip te žene pod svojim prozorom, izjavila je neposlušna princeza, buntovna prethodnica neprežaljene Diane.
