Upoznali su se 6. svibnja 1955. u Francuskoj kada je Grace Kelly došla na Filmski festival u Cannesu predvodeći američku delegaciju. U svojem gustom rasporedu Grace je imala dogovoreno upoznavanje s Rainierom III. od Monaka, a navodno je tu obvezu željela otkazati izmorena od naporne turneje po Europi. Ipak, otišla je na susret, a on je završio popodnevnom šetnjom kroz vrtove palače uz vrlo uglađen razgovor. Je li potrebno naglasiti da prvi susret i nije bio sasvim romantičan većim dijelom zahvaljujući brojnim fotografima, novinarima i kneževim zaposlenicima koji su ih okruživali. Osim toga, Grace Kelly tada je bila u vezi s francuskim glumcem Jean-Pierreom Aumontom.
Ljubavna priča Grace Kelly i princa Rainiera jedna je od onih ljubavi koja i danas fascinira svijet i o kojoj će se uvijek pričati
Nakon tog prvog prijateljskog druženja, princ Rainier, punog imena Rainier Louis Henri Maxence Bertrand Grimaldi, kazao je kako ga je Grace osvojila svojim šarmom, zrelošću, senzibilnošću i profinjenošću. Rainieru su tada bile 32, a Grace 25 godina.
Poznanstvo s američkom ljepoticom i holivudskom zvijezdom monegaškom knezu bilo je ostvarenje snova, ali i njegovih planova. Naime, Rainier je od Monaka želio stvoriti mjesto susreta za čitav jet set te mu je plan bio zbližiti se sa Sjedinjenim Američkim Državama. Aristotle Onassis, bliski prinčev prijatelj i utjecajni član kneževine, predložio je Rainieru da se oženi američkom glumicom. U izboru su bile dvije ljepotice, Marilyn Monroe i Grace Kelly. Marilyn nije bila zainteresirana za kneza te ga je čak u šali zvala "princ Reindeer (sob)", a i njemu se činilo da bi Grace bila pogodniji izbor za titulu princeze. Kada se njezina kolegica Grace udala za monegaškog kneza, Monroe joj je poslala telegram u kojem je pisalo:
Tako sam sretna što si pronašla izlaz iz ovog posla.
Nakon što ga je upoznala, Grace se prijateljima povjerila kako misli da je Rainier šarmantan i njih dvoje počeli su se redovito dopisivati. U tim pismima nije bilo romantičnih izjava, ali bilo je jasno da jedno prema drugome gaje osjećaje koji su više od prijateljstva. Dijelili su mnoge intimne detalje iz života, od toga koji im je najveći strah do najdraže uspomene iz djetinjstva. Imali su osjećaj kao da se poznaju oduvijek.
Prošli su mjeseci i Rainier se napokon povjerio kraljevskom kapelanu da ne može prestati misliti o očaravajućoj mladoj Amerikanki. Kako bi pomogao knezu da pronađe svoju sreću, kapelan je u tajnosti napisao pismo holivudskoj glumici u kojem joj je otkrio što mu je knez priznao. Grace je odmah odgovorila kako se nada da će se ponovno susresti kada idući put posjeti Europu.
Zadovoljan odgovorom koji je dobio od Grace, kapelan je odmah počeo organizirati putovanje u SAD za kneza i sebe. Nekoliko dana prije Božića otputovali su u New York, a zatim su vlakom nastavili do Philadelphije, gdje su odsjeli kod kapelanovih prijatelja, obitelji Austin. Nevjerojatna slučajnost bila je ta da je obitelj Austin prijateljevala i s obitelji Kelly te su svi zajedno proveli božićne blagdane. Tih tjedan dana bilo je dovoljno da Graceina obitelj dobro upozna monegaškog kneza, koji ih je na prvu sve očarao.
U knjizi "Grace Kelly: Hollywood Dream Girl" sestra glumačke ikone Lizanne Kelly LeVine otkrila je kako Grace nije dopustila da je ponese Rainierov kraljevski status dok joj se udvarao.
Moj suprug i ja bili smo u svom malom stanu i pozvali smo ih na večeru. Rainier se jako dobro uklopio – čak je pomogao prati suđe. Mislim da je bio malo šokiran kad smo ga tek bili upoznali i već mu se obraćali s 'hajde, Rennie', ali predivno se uklopio u obitelj, opisala je Lizanne Kelly.
U prosincu 1955. godine objavljene su zaruke Grace Kelly i Rainiera III. od Monaka. Knez je svojoj izabranici prvo dao prsten prijateljstva s dijamantima i rubinima, a zatim spektakularni zaručnički prsten sa smaragdom od 10,5 karata, koji je nosila i u svojem posljednjem filmu "High Society".
Unatoč tome što se udavala za bogatog kneza, obitelj Grace Kelly za njezinu udaju trebala je dati miraz.
Moja kći ne mora platiti niti jednom muškarcu da je oženi, isprva je rekao mladenkin otac John Brendan Kelly, ali na kraju je ipak platio miraz u iznosu od dva milijuna dolara.
Glamurozno vjenčanje koje je očaralo svijet održalo se 18. travnja 1956. godine u Monaku pred tri tisuće uzvanika i brojnim televizijskim kamerama. Pretpostavlja se da je svadbu pratilo 30 milijuna ljudi diljem svijeta na malim ekranima.
Vjenčana haljina Grace Kelly i danas se smatra umjetničkim djelom, a dizajnirala ju je holivudska kostimografkinja Helen Rose od 300 metara belgijske čipke, 150 metara svile, tafta i tila. Na njoj je radilo čak 36 švelja tijekom tri tjedna, a bila je poklon filmskog studija MGM, za koji je snimila sedam filmova. Vjenčanica je danas u vlasništvu Muzeja umjetnosti u Philadelphiji.
Nakon vjenčanja Grace Kelly postala je kneginja od Monaka, zauvijek je napustila Hollywood i glumu te se posvetila humanitarnom radu, majčinstvu i suprugu. Postala je majka troje djece, kćeri Caroline i Stéphanie te sina Alberta II.
Tijekom 26 godina braka imali su uspone i padove, a najveći udarac njihovu bračnom životu bila je Rainierova navodna nevjera. Biografkinja Wendy Leigh navodi da je princ Rainier imao barem tri ljubavnice u mjesecima koji su uslijedili nakon vjenčanja, zbog čega se Grace osjećala poniženom.
Život Grace Kelly tragično je prekinut kada su joj bile 52 godine, 14. rujna 1982. dok se princeza vozila prema Monte Carlu u svojem automobilu. Izgubila je kontrolu nad vozilom i sletjela s ceste. S njom je bila i tada 17-godišnja kći Stéphanie, koja je zadobila lakše ozljede, dok je Grace pretrpjela krvarenje u mozgu te je kasnije preminula u bolnici.
Zbog čega je kneginja izgubila kontrolu nad vozilom, nikada nije u potpunosti razjašnjeno. Prema nekim pričama, usred vožnje dobila je srčani udar, no pojavile su se i mnoge teorije zavjere o tome da je princezu ubila mafija kako bi se osvetila za rigorozne zakone u kockarnicama po Monte Carlu.
Smrt princeze Grace potpuno je slomila kraljevsku obitelj. Rainier od Monaka nije se ponovno oženio i nikada nije prebolio supruginu smrt.
