Jedan od njih je i Sean Penn. Slavni američki glumac, redatelj, scenarist i producent rođen je 17. kolovoza 1960. godine u Kaliforniji. Karijeru je započeo na televiziji malom ulogom u jednoj epizodi serije "Mala kuća u preriji", a 1981. godine imao je filmski debi u filmu "Taps".
Kritičare je osvojio ulogama u kriminalističkim dramama "At Close Range", "State of Grace" i "Carlito's Way", a prvu nominaciju za Oscara dobio je 1995. godine za ulogu u filmu "Dead Man Walking".
Najpoželjniji zlatni kipić u filmskoj industriji naposljetku je osvojio za uloge u filmovima "Mystic River" i "Milk".
Osim ulogama, pažnju medija plijenio je i vrlo burnim privatnim životom. Jedan od najpoznatijih holivudskih zločestih dečki bio je u braku s Madonnom i Robin Wright, a donedavno je bio u braku s 32 godine mlađom Leilog George, kćerkom glumca Vincenta D'Onofria i glumice Grete Scacchi.
Iako nikad nije bio klasičan ljepotan, žene su ga obožavale zbog očite karizme, a i danas ga mnoge smatraju seks-simbolom i svrstavaju upravo u spomenutu "ugly hot" kategoriju.
U galeriji pogledajte koji još slavni muškarci vladaju "ugly hot" listama i sami odlučite jesu li zapravo zgodni ili su vam ipak neprivlačni.